Garland je v sodeloval z velikimi glasbenimi imeni, kot so Elvis Presley, Roy Orbison, The Everly Brothers in Patsy Cline. Kitaro je začel igrati, ko je bil star šest let, že pri šestnajstih letih pa je imel prvo uspešnico (Sugar Foot Rag), ki se je prodala v več kot milijon izvodih.

Uspešno sodelovanje z Elvisom
Z Elvisom je sodeloval na primer pri uspešnicah, kot sta Big Hunk of Love in Little Sister, v petdesetih in šestdesetih letih pa je bil ena največjih zvezd ameriške glasbene country scene. Od dvanajstega leta se je redno pojavljal kot gost v radijskih oddajah, postal pa je tudi ena vodilnih osebnosti rokenerol gibanja v ZDA.

Stalni gost Birdlanda
Posnel je tudi tri albume džez glasbe, v New Yorku pa je bil redni gost znamenitega lokala Birdland, v katerem je improviziral skupaj z velikani tistega časa, kot sta Charlie Parker in George Shearing. Na njegov slog igranja sta vplivala predvsem Mother Maybelle Carter in Arthur "Guitar Boogie" Smith.