Anton Pavlovič Čehov se je rodil pred 150 leti, 29. januarja (po ruskem koledarju) 1860, v Taganrogu na jugu Rusije, v družini starosvetnega trgovca, ki ni slovel ravno po prizanesljivosti do svojih šestih otrok – Čehov je bil tretji med njimi – in žene. Svojega očeta je Čehov v odrasli dobi imel za najboljši zgled hinavščine, čemur je sam trudil ubežati, obenem pa je na to opozarjal svojega brata Pavla, ki se je do svoje žene in otrok obnašal prav tako nasilno kot njegov oče. V nekem pismu Pavlu celo piše: "Spomni se groze in gnusa, ki smo ju občutili, ko je oče izbruhnil v besu, ker je bila juha preslana, in označil mamo za bedaka." Po drugi strani pa je pisatelj in dramatik trdil, da so otroci svojo nadarjenost podedovali po očetu, dušo pa po materi.
Moskva! Moskva!
Čehov je, potem ko je z nekaj težavami končal grško šolo za dečke, študiral medicino. Ker je družina, še preden je začel študirati, bankrotirala in se preselila v Moskvo, se je preživljal s poučevanjem in pisanjem humornih črtic, ki jih je navadno pod psevdonimom Antoša Čehonte objavljal v humorističnih revijah. Tako je bil pravzaprav prvi večji ruski pisatelj, ki je izšel iz pogrošnega tiska (npr. Dostojevski in Tolstoj sta pisala za resne in uveljavljene revije, ki so objavljale književnost in politična besedila). Sprva je Čehov pisal o življenju ulice, satire o ljubezni in zakonskem življenju ter predvsem o prebivalcih revnih okrožij Moskve. Prav te je že kot 17-letni revni dijak (in pozneje študent) spoznaval do potankosti; menda je redno obiskoval tudi tamkajšnje javne hiše.
Moskva pa je tudi pozneje – v nič več humorno nastrojenih delih – ostala eden izmed pogostih motivov, kar je posledica dejstva, da jo je Čehov vzljubil že takoj, ko je tja prvič prišel. "Vselej bom ostal Moskovčan!", je v nekem pismu zapisal leta 1881. V vseh velikih dramah Čehova (Utva, Striček Vanja, Tri sestre, Češnje vrt) Moskva nastopa kot daljna obljubljena dežela, kjer ni siceršnje provincialne zatohlosti in ujetosti v brezizhodnost življenja. Refren iz Treh sester "Moskva! Moskva!" pravzaprav nakazuje na to mesto kot na simbol življenjske sreče, ki jo sestre najbolj pogrešajo. Vse tri namreč hrepenijo po vrnitvi v Moskvo, kjer so preživele srečno otroštvo. Vendar pa njihova ujetost v podeželskem mestu nima nekega jasnega razloga, njihovo brezizhodnost izhaja zgolj iz duhovnega trpljenja, in ne iz dejstva, da živijo v napačnem kraju. Tako Moskva Treh sester postane mesto sanj in pravljic, za Čehova samega pa je bila prispodoba sreče in boljšega življenja.
Nenaden preobrat, ki mu ni najti razloga
Čehov je vse do svojega sedemindvajsetega, osemindvajsetega leta pisal vesele šaljive zgodbe, kjer ni bilo zaslediti niti kančka poznejše otopelosti junakov in njihove brezizhodnosti. Kot piše Lev Šestov v članku Umetnost iz nič, verjetno nikdar ne bomo izvedeli, kaj se je zgodilo s Čehovom med njegovo novelo Stepa in prvo dramo Ivanov (prva drama je sicer Platonov, ki pa ni pogosto igrana in tudi Čehov sam jo je odrinil na stran); vsekakor pa je šlo za velik preobrat, ki je iz veselega, šaljivega, brezskrbnega Čehova naredil mrkega in precej zagrenjenega človeka, kar se je odtlej jasno izražalo v njegovih delih. Šestov temu pravi, da je bil Čehov pevec brezizhodnosti, in da je v svoji 25-letni literarni karieri vztrajno počel eno in isto: "Tako ali drugače ubijal človeško upanje."
Uporabnost, ne ideologija
Obenem pa je, kot zagovornik liberalizma, verjel, da bosta sreča in boljše življenje prišla z napredkom in z modernizacijo. Kot zdravnik in kot človek je bil zagovornik uporabnih rešitev, ne pa vere in ideologij, kar je bilo v Rusiji pogosto. Zgleden primer iskanja rešitev v veri je bil Lev Nikolajevič Tolstoj, ki je sicer na Čehova s svojim delom in s tem, da je prek literature govoril resnico o življenju, precej vplival, a se mu je Čehov tudi prikrito posmehoval; ko je, recimo, leta 1894 zapisal, "da je več ljubezni do človeštva v elektriki in pari kot v vegetarijanstvu" (Tolstoj je bil namreč vegetarijanec).
Znano pa je tudi, da je Tolstoj Čehova obiskal, ko je ta že močno bolehal za jetiko. Ob Tolstojevem prihodu je dramatik najboljše volje, ne ozirajoč se na svojo bolezen, koval načrte za prihodnost, se smejal in šalil, pri tem pa pljuval kri v velik steklen pivski vrč. Takšen prizor je Tolstoja skorajda razočaral, kajti k Čehovu (kot umirajočemu človeku) se je prišel pogovarjat o smrti in posmrtnem življenju, ki si ga je Tolstoj predstavljal kot skrivnostno silo, v katero se razgradi človek. Čehov pa je – pljuvajoč kri – mirno poslušal Tolstojevo predavanje o smrti in življenju ter končno na vse skupaj odvrnil, da si posmrtnega življenja ne more predstavljati in da niti ne vidi smisla v tovrstnem razmišljanju.
Pomoč kmetom
Leta 1892 je Čehov kupil posestvo Melihovo, južno od Moskve, kjer je vse do leta 1899 živel s svojo družino. "Lepo je biti posestnik in gospod," se je rad šalil, a je kot človek skromnega značaja in zdravnik pomagal kmetom; organiziral je pomoč med izbruhom kolere in lakote, zgradil tri šole, gasilsko postajo in bolnišnico, kjer je sam zdravil. Sicer mu je zdravniško delo jemalo čas, ki bi ga sicer porabil za pisanje in glede na njegovo jetiko ni bilo najbolj priporočljivo, a je v stiku s kmeti opazoval njihovo življenje in tako pridobival snov za svojo prozo in drame. V noveli Kmetje je jasno prikazal, kakšen je bil dejanski položaj ruskega kmeta iz konca 19. stoletja. V ruski literaturi so bili kmetje večinoma opisani skozi prizmo idealnosti (ponovno na tem mestu najbolj izstopa Tolstoj) in mita, Čehovu pa je z omenjeno novelo uspelo prikazati revščino, surovost in podrejenost alkoholu, ki sta vladala v vaseh.
Pešajoče zdravje in poroka
Marca 1897 je Čehov obiskal Moskvo, kjer ga je doletela hujša krvavitev pljuč, zaradi česar so mu zdravniki – potem ko so ga le prepričali, da je šel v bolnišnico – svetovali spremembo življenjskega sloga. Tudi zato je, morda, po očetovi smrti leto dni pozneje kupil zemljišče na robu Jalte, ker je zgradil vilo in se vanjo preselil z mamo in sestro. Ne glede na to, da je imel tam urejen vrt, pse in celo ukročene žerjave ter da je velikokrat gostil obiskovalce, kot sta Maksim Gorki in Lev Tolstoj, je vedno z olajšanjem zapustil svojo "vročo Sibirijo" in se podal v Moskvo ali na kakšno drugo potovanje.
Čeprav se je maja 1901 poročil z igralko Olgo Knipper, z njo ni živel. Suvorinu je celo pisal: "Vsekakor se bom poročil z njo, če tako želite. Vendar pod takimi pogoji: vse mora biti, kot je bilo doslej – to je, ona mora živeti v Moskvi, ko bom jaz na deželi, in jaz jo bom obiskoval … dajte mi ženo, ki se kot luna ne bo pojavila na mojem nebu vsak dan". V času tega 'ločenega zakona' je imela Olga splav, otrok pa naj bi bil po domnevah, temelječih na korespondenci zakoncev, spočet v odsotnosti Čehova, kar pa nekateri zanikajo.
Poslednja kupa šampanjca
Smrt Čehova se je, kot v posmeh Tolstojevemu razglabljanju o tem poslednjem dogodku življenja in tistem, kar sledi, zgodila tako rekoč z literarno-teatralnimi razsežnostmi (dejansko je bil dogodek potem večkrat opisan, najbolj pa je znana kratka zgodba Raymonda Carverja Naročilo). Maja 1904 je z ženo odpotoval na zdravljenje v nemška zdravilišča, kjer je nekega večera zdravniku mirno dejal: "Ich Sterbe." (Umiram), čeprav ni znal nemško. Potem ko ga je doktor pomiril in odšel, rekoč, da vsekakor nocoj ne bo umrl, je Čehov naročil steklenico šampanjca, jo odprl, si natočil kozarec, nazdravil in rekel: "Že dolgo je, odkar sem pil šampanjca," in spil do dna. Nato je legel in umrl.