Josephine Chaplin se je rodila v Santa Monici v Kaliforniji leta 1949 v četrtem zakonu Charlieja Chaplina. Njena mama je bila Oona Chaplin, sicer hčerka ameriškega dramatika, nobelovca Eugena O'Neilla. Charlieju in Ooni se je v zakonu rodilo osem otrok in Josephine je bila tretja po vrsti.

Josephine je bila najbolj znana po vlogi prešuštniške žene May v filmu Piera Paola Pasolinija Canterburyjske zgodbe iz leta 1972. Gre za kultno ekranizacijo osmih zgodb angleškega pesnika in pisatelja Geoffreyja Chaucerja.

Chaplin je Oono O'Neill spoznal leta 1942 in že naslednje leto sta bila poročena. Uradni Chaplinovi biografi navajajo, da je zvezdnik nemega filma ob svoji četrti ženi "končno našel pravo srečo, oba pa sta našla svojo dušo dvojčico – čeprav je imela Oona samo 18 let, Charlie pa jih je štel 53".

Josephine Chaplin je nastopila v politični drami Escape to the Sun v režiji Menahema Golana; z Vittoriem De Sico in Mauriceom Ronetom v L’odeur des fauves; s Klausom Kinskim v nemški različici Jacka Razparača ter z Liv Ullman in Kieferjem Sutherlandom v filmu The Bay Boy.

Prva vloga: v Chaplinovem filmu
Prvič je pred kamero stala v uvodnem prizoru Odrskih luči (Limelight), filma iz leta 1952, ki ga je napisal, režiral in v njem nastopil njen oče. (V delno avtobiografski film je vključil pet svojih otrok.) Leta 1967 se je pojavila tudi v očetovem zadnjem filmu, Grofica iz Hongkonga, ob sestrah Geraldine in Victorii.

Vseeno pa je Josephine Chaplin večino svoje kariere nastopala v francoski kinematografiji, v kateri za njena največja dosežka veljata filma Nuits rouges in À l’ombre d’un été.

Večino svojega življenja je preživela v Parizu, po smrti Charlieja Chaplina leta 1978 pa je bila tarča bizarne spletke z izsiljevanjem: tatova sta ukradla krsto s Chaplinovim truplom in zanjo zahtevala odkupnino. Družina je sklenila, da ne bodo plačali, policija pa je igralčeve posmrtne ostanke našla šele 11 tednov pozneje. Oona O'Neill je umrla leta 1991.

Josephine Chaplin je bila poročena dvakrat: prvič z grškim poslovnežem Nikkijem Sistovarisom, drugič z arheologom Jean-Claudom Gardinom. Nekaj časa je bila tudi v zvezi z Mauriceom Ronetom, stanovskim kolegom in soigralcem.