Svetovni prvak v letih 1999, 2001 in 2004 se je na letošnjem Touru resneje poškodoval in je zato moral odpovedati tudi nastop na olimpijskih igrah v Londonu. Njegova profesionalna kariera je trajala 15 let; zadnjo zmago je dosegel leta 2010 na pariški klasiki. Poleg tega je Freire trikrat v karieri (2004, 2007 in 2010) dobil tudi dirko Milano-San Remo.

Na večjih dirkah ima v zbirki štiri etapne zmage na francoski pentlji in sedem zmag na Vuelti. V karieri je pedala vrtel za štiri različna moštva: Vitalicio (1998-99), Mapei (2000-02), Rabobank (2003-11) in Katjuša (2012).