Plavolaska, ki so jo na začetku kariere označili za preveč "komercialno", je tako dosegla nov uspeh - osvojila je strokovno nagrado, ki je običajno rezervirana za dekleta iz visoke mode, kot so Kate Moss, Gisele Bündchen in druge. Nagrado vsako leto prejme manekenka, ki ji je ob uspešnem poslovnem letu uspelo premakniti meje v svetu mode.

Lepotica z oblinami (čeprav njene mere 84-63-92 pri višini 178 cm niso ravno obilne) s košarico C pač ni očitna izbira za visoko modo. Kot je povedala urednica britanske izdaje Voguea Alexandra Shulman, gre kariera Uptonove precej nenavadno pot, saj je velika redkost, da dekletu uspe delati tako v bolj komercialnih vodah kot na področju visoke mode, ki ceni dekleta brez oblin.

21-letno Uptonovo je med zvezde izstrelila naslovnica izdaje revije Sports Illustrated, posvečena kopalkam, dekle pa je kmalu padlo na trda tla, ko jo je Victoria's Secret zavrnil kot nevredno, da bi predstavljala njihovo znamko - odpravili so jo kot dekle "z obrazom, ki ga lahko vsaka z dovolj denarja kupi". Po trdem pristanku je sledil vzpon, krasila je naslovnice italijanske, britanske in ameriške izdaje Voguea, za naslovnico GQ-ja jo je fotografiral sam Terry Richardson, Carine Roitfeld jo je slikala za naslovnico prve izdaje svoje nove modne revije CR Fashion Book ...