V začetku osemdesetih let je bila ena izmed najbolj priljubljenih igralk Brooke Shields, zato tudi ni presenečenje, da je nastopila v enem izmed njegovih reklamnih oglasov za kavbojke. Takrat je bila stara komaj 15 let.

Modna pot ene izmed najbolj slavnih današnjih manekenk Kate Moss se je začela ravno v reklamni kampanji Calvina Kleina, pomagal pa ji je tudi obuditi njeno kariero po kokainskem škandalu pred leti, ko so jo odpustile nekatere največje modne hiše.

V njegovih oglasih za spodnje perilo pa je navdušil tudi Mark Wahlberg na jumbo plakatih. Ta se je pozneje preizkusil tudi kot raper Marky Mark, danes pa je uspešen filmski igralec, ki je bil celo nominiran za oskarja v Dvojni igri.

Podjetje prodal za 400 milijonov dolarjev
Leta 2003 sta Calvin Klein in njegov poslovni partner Barry Schwartz prodala podjetje za več kot 400 milijonov dolarjev, s tem pa se je končala tudi ena izmed najbolj uspešnih zgodb v zgodovini mode. Čeprav Calvinu Kleinu niso nikoli očitali pomanjkanja talenta, pa mu to vseeno ni pomagalao, da bi rešil svoje podjetje.

Finančne težave podjetja so se začele že veliko pred letom 2003; govorice o bankrotu so se pojavile leta 1992, a so se do konca devetdesetih izvlekli iz rdečih številk, čeprav le začasno.