Jedro Kostanjevice na Krki je, kot že ime pove, na umetnem otoku v okljuku reke Krke, ki se vije stran od vznožja Gorjancev, ki jo prisili, da dela velik lok in da se vijuga v okljukih po ravnini. In v najostrejšem okljuku je postavljena Kostanjevica na Krki, najstarejše mesto na Dolenjskem - prvič je omenjeno v listinah iz leta 1252.

Otoško jedro je s celino povezano s tremi mostovi, kar je omogočalo srednjeveškim fevdalcem, da so na tem mestu postavili utrdbo, ki je nadzorovala prehod med Krakovskim gozdom in Gorjanci. V neposredni bližini pa so, prav tako v srednjem veku (1234), sezidali samostan za cistercijance iz Vetrinja na Koroškem.

Ime kraja naj bi izviralo iz besede "Kostel", utrjene cerkve s taborom. Zaradi pogostih poplav se je mesteca oprijelo ime »dolenjske Benetke«. Na Benetke pa asociira tudi vrsta kulturnih spomenikov in umetniških zbirk, ki si jih obiskovalci lahko ogledajo. Med njimi je Galerija Božidarja Jakca, ki je nastala v sedemdesetih letih prejšnjega stoletja, poleg tega so prenovili tudi cistercijanski samostan, kamor so umestili muzej slovenske likovne umetnosti 20. stoletja, kjer so razstavljena dela umetnikov, povezanih z Dolenjsko (Božidar Jakac, Jože Gorjup, France Kralj, Tone Kralj, France Gorše, Zoran Didek, Janez Boljka in Bogdan Borčič).