Za prvi film si je igralec izbral zgodbo o nekdanjem zaporniku, ki ugotovi, da je življenje na svobodi mnogo večji izziv kot za zapahi, zlasti potem ko vstopi v sestrin svet. Eno izmed vlog bo novopečeni režiser zaupal kar sebi, igralsko zasedbo pa bodo v filmu Crazy on the Outside zaokrožili še Ray Liotta, Carrie-Anne Moss, Julie Bowen in Kelsey Grammer.

Pa vendar Allen tokrat ne bo čisto prvič prišel v stik z režijo. Leta 1999 je namreč režiral epizodo humoristične serije Sam svoj mojster, v kateri je kot glavni igralec na malih zaslonih zabaval med letoma 1991 in 1999.

Aprila prihaja nov film Redbelt
V kinodvoranah smo se igralcu nazadnje smejali v filmu Divjaka, kjer se je na motor spravil skupaj s prijateljema Johnom Travolto in Martiomn Lawrencom, v prihodnje pa bo nastopil v filmu Redbelt režiserja Davida Mameta, ki bo ameriško premiero doživel 25. aprila. Tim Allen je igral še v božični komediji Božiček, kar nekajkrat pa mu je bilo mogoče prisluhniti v animiranih filmih, na primer v Avtomobilih in Svetu igrač.