Ravno neposredni realizem, ki je sijajno zajel tako poteze kot sam značaj portretirancev, je tako navduševal sodobnike Hansa Holbeina ml., ki ga danes poznamo predvsem po portretih, s katerimi je dal 'uradno' podobo angleškemu kralju Henriku VIII. in številnim drugim osebam, ki so igrale pomembno vlogo v zgodovini Tudorjev.
A čas, ko je Holbein naslikal portret kralja, ki se je v zgodovino zapisal predvsem kot tisti, ki je dokončno ločil angleško Cerkev od Rima, in tisti, ki je dal obglavit dve od svojih šestih žena, je bilo pravzaprav zadnje obdobje slikarjeve kariere.
Delovno življenje Hansa Holbeina, ki se je rodil v Augsburgu leta 1497 ali 1498, delimo nekako v štiri obdobja. Med letoma 1515 in 1526 je deloval v Baslu in Lucernu, naslednji dve leti nato v Londonu, za tem pa se za štiri leta vrni v Basel. V Londonu je znova bival in ustvarjal od leta 1532, dve leti pozneje pa je njegovo življenje prekinila kuga.
Vsestranski umetnik
Hans Holbein je poznal številne veljake svojega časa, a iz njihovih pisem težko razberemo kaj več kot le omembe, da so ga imeli za 'čudovitega umetnika'. Čeprav ga danes najbolj poznamo kot portretista, je bil vsestranski mojster, ki je ustvarjal različne motive v različnih tehnikah; ukvarjal se je s slikanim steklom, lesorezi, stenskim in knjižnim slikarstvom.
Prvi slikarski koraki in poroka
Hans je bil sin Hansa Holbeina st., vodilnega umetnika svojega časa v južnih nemških deželah. A če je bil oče še zapisan gotski natančnosti in ornamentiranosti, je zgodnje učenje mlajšega slikarja v Augsburgu zbudilo pozornost za dosežke italijanske renesanse, ki so od Dürerjevih potovanj vztrajno prodirali tudi na sever. Leta 1519 mu je umrl brat Ambrosius, prav tako slikar, in še isto leto je postal Hans član baselskega slikarskega ceha, po vsej verjetnosti pa prevzel tudi bratovo delavnico. Približno v tistem času se je poročil z Elsbeth Schmidt.
Med severno in južno renesanso
Kljub mladosti so ga hitro sprejeli v baselske humanistične kroge, svoj smisel za humor in razumevanje Erazmove ironije pa je že leta 1515 pokazal v ilustracijah na marginah Erazmovega dela Stultitiae Laus. Sicer pa kažejo Holbeinova zgodnja dela vpliv Dürerja, Grünewalda in Hansa Baldunga Griena, v zgodnjih 20. letih 16. stoletja pa je že dosegel pravo ravnotežje med severom in jugom.
Prijatelj znamenitih humanistov
Izjemno produktivno obdobje njegove kariere je sredi 20. let prekinilo burno dogajanje, povezano z reformacijo. Slikarstvo z religiozno tematiko je zbujalo neodobravanje in Holbein si je delo poiskal v Angliji, izbiro dežele pa mu je verjetno priporočil sam Erazem. Portrete tega znamenitega humanista je ustvarila vrsta umetnikov tistega časa, na primer Dürer in Quentin Massys, a možakarja si danes težko predstavljamo, ne da bi pomislili na Holbeinovo podobo, ki ga je v študijskem okolju ujel z vsem njegovim smislom za ironijo in humor ter resnostjo. Holbeinovi portreti Erazma so nekakšen poklon in slavljenje najvišjega učenjaka, sledijo pa dediščini podob učenjakov v delovnem okolju, kot na primer najpogostejše upodobljena sv. Hieronim in sv. Avguštin.
"Tvoj slikar, najdražji Erazem, je čudovit človek; a bojim se, da mu Anglija ne bo predstavljala takšnega navdiha, kot je upal. Vendar se bom potrudil po najboljših močeh, da mu ne bo povsem neplodna," je More zapisal prijatelju, potem ko je Holbein leta 1526 prispel v Anglijo in se pri tem zavedal pomanjkanja tradicije portretnega slikarstva na Otoku. Prav zdaj sicer uničen monumentalni portret družine Thomasa Mora, ki je poosebljala pomen prave humanistične izobraženosti, je eno Holbeinovih najpomembnejših del prvega obdobja v Angliji.
Na dvoru Henrika VIII.
Leta 1532, ko se je znova vrnil v Anglijo, je bila ta povsem drugačna, kot pred štirimi leti, ko jo je zapustil. Slikar se je umaknil pred reformacijo v Baslu in prispel v Anglijo na robu revolucije. To je bil čas vladanja Henrika VIII., njegove želje, da se poroči z Anne Boleyn in loči od Katarine Aragonske ter s tem povezanega preloma z Rimom.

Tu pridemo počasi do obdobja, v katerem je Holbein ustvaril celo serijo kraljevih portretov. Gre za podobe obrazov, zajetih z neverjetno natančnostjo in realizmom, z vsako gubo okrog oči, a hkrati vsem dostojanstvom in veličino, ki gre portretirancu. Njihova draperija pa se spreminja v pravo 'preprogo' vzorcev, ki ni upodobljena z nič manj natančno potezo. Telesa prenehajo zavzemati prostor, in postajajo vse bolj shematizirana, poudarek na dekorativnem detajlu pa spreminja portrete v prave ikone.
Tako s Henrikovimi portreti kot podobami drugih sodobnikov tistega časa je uspel Holbein ujeti atmosfero celotnega dvora Tudorjev v enem najbolj vihravih obdobij angleške zgodovine. Ohranila se je vrsta slik mož in žena, ki so obdajali Henrika VIII., pa tudi kup risb različnih sodobnikov. Gre za 85 risb možakarjev, ki so igrali pomembno vlogo v zgodovini Tudorjev, a tu so tudi podobe zdravnikov, služabnic, vojaških poveljnikov, pesnikov in drugih oseb. Pomemben sklop risb danes hranijo v Kraljevi knjižnici v Windsor Castle, ki je verjetno ostal Holbeinov studio vse do njegove smrti leta 1543.