Simon je vrsto let delal za vse tri radijske programe RTV Slovenija in bil poslušalcem med drugim znan kot mojster pogovorov in cenjen gledališki kritik.

Na takrat še Radiu Ljubljana je začel kot sodelavec jutranjega in nočnega programa. Kasneje je dolga leta deloval kot sodelavec Vala 202, kjer je med drugim kot soavtor in sourednik pripravljal oddajo Na piedestal. Ta je od leta 1997 predstavljala številne glasbene izvajalce, pri tem pa si ni postavljala žanrskih omejitev.

Pred slabima dvema letoma je kot novinar in urednik v Uredništvu za kulturo 3. programa Ars Radia Slovenija zagnal posebno informativno oddajo Svet kulture, ki jo je skupaj s sodelavci tudi urejal.